Sideshow Bob solía ser el principal asistente de Krusty, pero los años de abuso constante llevaron a Bob a inculpar a Krusty por robo a mano armada, aunque Bob finalmente fue desenmascarado por Bart.6 Bob desde entonces ha sido reemplazado por Sideshow Mel, quien ha continuado siéndole leal al payaso.12 Pareció retirarse y luego regresar al mundo del espectáculo varias veces durante su carrera. Su retiro más reciente fue casi permanente debido a que Bob, con una bomba de explosivo plástico y con Bart Simpson hipnotizado como señuelo, casi provocó la muerte del payaso y del niño. Cuando Krusty le hizo un tributo a Bob en el último minuto, sin embargo, Bob cambió de opinión y evitó que Bart hiciese explotar la bomba. Bob y Krusty, luego, se reconociliaron, ya que Krusty dijo que los intentos de Bob por matarlo habían elevado su audiencia hasta las nubes.8
Bart Simpson es uno de los fanáticos más grandes de Krusty. En una ocasión declaró que "basa su vida en las enseñanzas de Krusty" y duerme en una habitación repleta de productos del payaso. Expuso el fraude de Sideshow Bob, ayudó a Krusty a regresar al aire con un especial de regreso y salvó su carrera,12 además de reunirlo con su padre.5 Por su parte, Krusty se ha olvidado de la ayuda de Bart y lo trata con desinterés.En la decimocuarta temporada, Bart convenció a Krusty de postularse para el Congreso y así poder programar una nueva ruta de vuelo y evitar que los aviones siguieran transitando sobre la casa de los Simpson. Krusty aceptó ser parte del Partido Republicano. Aunque su campaña empezó con el pie izquierdo, Lisa sugirió que se dirigiese a las familias normales, resultando en la victoria por una amplia mayoría. El mandato de Krusty también empezó mal, ya que no sabía qué era lo que tenía que hacer. Sin embargo, con la ayuda de los Simpson y un influyente portero, Krusty logró cambiar la ruta de vuelo de los aviones. Krusty no ha sido mencionado en la serie como miembro del Congreso desde ese entonces.19Krusty es un veterano del entretenimiento que ha tenido una vida dura, cansado del mundo y adicto al juego, a los cigarrillos, al alcohol, alPercodan, al Pepto-Bismol y al Xanax.19 Cae instantáneamente en estado de depresión cuando se apagan las cámaras.15 En su libro Planet Simpson, el autor Chris Turner describe a Krusty como "el típico veterano arrugado" que vive como una celebridad pero no es feliz y necesita el estatus que le da la fama.20 En un episodio, Bart reportó por accidente a Krusty como evasor de impuestos ante la oficina recaudadora, por lo que el payaso perdió casi todo su dinero. Bart pronto descubrió que Krusty había fingido su muerte y estaba viviendo como Rory B. Bellows en un bote. Krusty declaró que estaba cansado de su vida como celebridad, y no se arrepintió cuando Bart le recordó sus fanáticos y el cariño que le tenían los niños.